生死离别，红颜薄命。告别了命途乖离的姐姐，袁之华（周迅饰）带着些许落寞的心情和丈夫以及姐姐的儿子晨晨踏上归途。临走的时候，她从外甥女睦睦（邓恩熙饰）手中接过一封邀请函，这是姐姐袁之南初中同学会的邀请。在久别重逢的老友欢聚环境中，被众人当作之南的之华无法坦然道出姐姐去世的事实。她选择先行离去，途中却又与姐妹俩的旧相识尹川（秦昊饰）重逢。在此之后，之华以姐姐的名义给尹川写信，重温青葱时代的记忆。
在奔赴朋友婚礼现场的路上，藤井秀一（大仓忠义 饰）邂逅了与之同样拿着一把雨伞的美丽女孩泽村佳美（桐谷美玲 饰）。及至在婚礼上再度谋面，让他相信似乎这一切冥冥中早已注定。他和佳美交换联系方式，与之约会见面，谈起了曾因车祸而摔坏的机车。他们的关系越来越近，秀一鼓起勇气向女孩求婚，佳美对此仿佛期待了已久，又似乎有些喜出望外。在以为期一年的试婚前提下，佳美接受了秀一的请求。他们在空无一人的教堂宣读婚礼誓词，秀一为生病的女友大跳退烧舞。美好的恋爱之路看似没有尽头，却在全然没有预兆的情况下突然断裂。佳美的身体好像出了什么状况，她瞒着秀一选择离开。而在寻找女友的过程中，秀一意外发现关于自己和佳美身上所发生的一切真相…… 本片根据中村航的原作改编。
政裴（李善均 饰）是一名专职漫画人，虽然在画技上有着不可比拟的天赋，但是在情节编排上的想象力匮乏让他的漫画屡屡遭到编辑的否定。一次偶然中，政裴得知了一个让他心动不已的消息——出版社以1亿3千万元的巨额奖金公开向社会征集优秀的成人漫画，看着对自己的编剧能力心知肚明的他知道，自己需要一个得力的合作人。与此同时，成人杂志专栏作家多琳（崔江熙 饰）却刚刚因为自己过于丰富的想象力而惨遭解雇，急于寻找一份新的工作的她也被1亿3千万元的奖金吸引了。就这样，政裴和多琳两人一拍即合，开始了他们的合作历程。为了得到奖金，两人可谓不择手段，甚至不惜入住了同一屋檐下，在打打闹闹的生活中，两个年轻人之间也产生了奇妙的感情
两个自童年已是好朋友的学生一起为功课制作一部短片，二人因剧情需要而接吻。这亲密的一刻引发了一连串事件的连锁反应，由最初一些让他们挥之不去的问题：如他们的爱好，他们的性取向，到后来甚至改变了他们之间友谊的性质和关系，甚至更广泛地改变了他们的社交圈。
